Strukturuntersuchungen von Auxin-Phytohormonen.

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T1	T2	E [kJ/mol]
92,85°	106,96°	0,000
0,00°	0,00°	0,881
104,57°	3,10°	1,887
79,64°	-97,97°	2,452
15,73°	113,04°	7,510

Die Potenzialfläche von 4-Methyl-indol-3-essigsäure (4-Me-IAA) enthält fünf symmetrie-eindeutige Konformere (A, B, ..., E), deren Geometrien nach diesem Absatz in der Reihenfolge ihrer Energie abgebildet sind. Die T1/T2-Werte und die relativen Energien sind in der Tabelle zusammengefasst.

Ähnlich wie bei 4-Et-IAA ist das globale Minimum A nicht spiegelsymmetrisch, sondern hat die Essigsäureseitenkette gewinkelt zum Indolring. Das Carbonylsauerstoffatom kommt dadurch einem der Wasserstoffatome der Methylgruppe nahe genug, um eine Wasserstoffbrücke auszubilden (Distanz: 2,575 Å, Bindungsordnung: 0,018), die schwächer ist als ihr Gegenstück im globalen Minimum von 4-Et-IAA. Das spiegelsymmetrische Konformer B enthält eine andere Wasserstoffbrücke C-H···O=C von ähnlicher Stärke (2,329 Å, Bindungsordnung 0,018), zugleich aber auch zwei repulsive H···H-Wechselwirkungen zwischen der Methylgruppe und der Essigsäureseitenkette (Abstände: 2,405 Å). Auch alle anderen Konformere weisen schwache intramolekulare Wechselwirkungen auf: in C liegt eine ähnliche Wechselwirkung wie in A vor, die aber zu lang (2,767 Å) ist um Wasserstoffbrückencharakter aufweisen zu können, in D bildet sich eine ganz schwache Wasserstoffbrücke C-H···O zwischen Methylgruppe und Hydroxylsauerstoffatom aus (Distanz: 2,635 Å, Bindungsordnung 0,011), und E enthält eine Wasserstoffbrücke C-H···O zwischen der OH-Gruppe und dem Indolkern mit einem O···H-Abstand von 2,563 Å und einer Bindungsordnung von 0,012.

Während die T1/T2-Werte von einigen Konformeren stimmen gut mit denen von unsubstituierter Indolessigsäure übereinstimmen, stimmen andere gut mit denen von 4-Cl-IAA überein. Das gleich gilt für die Reaktionswege, wo 4-Me-IAA Charakteristika von beiden Potenzialflächen (IAA und 4-Cl-IAA) aufweist. In einem qualitativen Sinn liegt 4-Me-IAA daher zwischen IAA und 4-Cl-IAA, was in den biologischen Aktivitätsdaten ein faszinierendes Gegenstück hat: Rescher et al. haben die Korrelation zwischen Auxinbindungsaffinität und maximaler Wachstumsrate bei Maiskeimlingen untersucht und bei der optimalen Konzentration von 10 mol/l folgende Reihenfolge gefunden: Naphthalen-1-essigsäure > 4-Cl-IAA > 4-Me-IAA > IAA > 4-Et-IAA > 2-Me-IAA. In dieser Reihenfolge nimmt 4-Me-IAA ebenfalls eine Position zwischen IAA und 4-Cl-IAA ein, obwohl das natürlich zum Teil durch die höhere Lipophilizität der chlorierten Verbindung verursacht sein kann.

4-, 5-, 6-Et-IAA.
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1-H-Pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-ylessigsäure.
 
Arbeitsbereich Quantenchemie.