Strukturuntersuchungen von Auxin-Phytohormonen.

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Die Potenzialflächen von 4-, 5- und 6-Ethylindol-3-essigsäure (Et-IAA) enthalten jeweils vier symmetrie-eindeutige Energieminima. Die globalen Minima, die nach diesem Absatz gezeigt sind, haben alle die Ethylgruppe gewinkelt zur Ebene des Indolringes. Die Essigsäureseitenkette ist in 5- und 6-Et-IAA koplanar mit dem Ringsystem und in 4-Et-IAA gewinkelt zu diesem. Im letzteren Fall zeigen die beiden Seitenketten auf verschiedene Seiten der Ringebene; als Konsequenz dieser Anordnung bildet sich eine schwache Wasserstoffbrücke C-H···O=C zwischen einem der Methylenwasserstoffatome der Ethylgruppe und dem Carbonylsauerstoffatom (Länge der Wasserstoffbrücke 2,552 Å, Bindungsordnung 0,021) aus.

Im Vergleich mit unsubstituierter Indolessigsäure zeigt sich, dass die Position der Energieminima und die Reaktionswege der Essigsäureseitenkette für 5- und 6-Et-IAA im T1/T2-Raum mehr oder weniger mit unsubstituierter IAA übereinstimmt, ganz ähnlich wie es auch für 5- und 6-Cl-IAA gefunden wurde. Für 4-Et-IAA sind die Abweichungen von der unsubstituierten IAA wesentlich größer, das Grundmuster der IAA-Reaktionswege ist aber immer noch klar gegeben. Im Gegensatz dazu liegen die lokalen Minima in 4-Cl-IAA bei deutlich anderen T1/T2-Werten und die Reaktionswege sind vollkommen anders. Offenbar sind diese Unterschiede ausschließlich durch die Chlorsubstitution an Position 4 verursacht. Intertessanterweise ist das qualitative Bild, das auf diese Weise durch die Potenzialfächen von 4-Cl-IAA, IAA und 4-Et-IAA vermittelt wird, in guter Übereinstimmung mit den gemessen Daten der biologischen Aktivität.

5-Cl-, 6-Cl-, 7-Cl-, 5,6-Cl₂-IAA.
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4-Me-IAA.
 
Arbeitsbereich Quantenchemie.