Intramolekulare Wasserstoffbrücken in Aminoaldehyden.

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Der Vergleich der Konformere von 3-Aminopropanal und -Alanin zeigt eine erstaunliche Übereinstimmung ihrer Geometrien. Die beiden globalen Minima, die neben diesem Absatz gezeigt sind, sind nahezu identisch, wenn man von dem gewollten Unterschied absieht, dass der OH-Gruppe der Säure im Aldehyd ein Wasserstoffatom entspricht. Das betrifft auch die Wechselwirkung N-H···O=C, die in beiden Fällen elektrostatisch anziehend, aber keine Wasserstoffbrücke ist.

Erstaunlicherweise ist diese Ähnlichkeit auch in den Konformeren mit der stärksten intramolekularen Wechselwirkung gegeben, die neben diesem Absatz abgebildet sind. Diese sind bei 3-Aminopropanal das Konformer mit der elektronisch repulsiven C-H···N-Wechselwirkung und bei -Alanin das Konformer, das durch die N···H-O Wasserstoffbrücke stabilisiert wird. Trotz der gänzlich verschiedenen Natur dieser beiden Wechselwirkungen zeigen beide Konformere eine identische Anordnung des Molekülgerüstes.

Darüber hinaus ist auch die energetische Reihenfolge der Konformere in beiden Systemen mit einer Ausnahme gleich; die Ausnahme sind zwei Konformere von -Alanin, die fast die selbe Energie besitzen (der Unterschied beträgt lediglich 0,017 kJ/mol).

3-Aminopropanal.
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Vergleich mit 3-Aminopropanol.

Arbeitsbereich Quantenchemie.

Offenlegung gem. §25 MedienG: Dr. Michael Ramek, Graz.