Intramolekulare Wasserstoffbrücken in Hydroxysäuren.

English version. Übersicht.

Hydroxysäuren sind im Hinblick auf Vorkommen und Wirksamkeit in Lebewesen von vielfältigem Interesse. Hydroxyessigsäure beispielsweise ist ein wichtiges Zwischenprodukt im photorespiratorischen Kohlenstoff-Oxidationszyklus höherer Pflanzen und Algen; -Hydroxybuttersäure ist eine der wenigen Verbindungen, die in der Lage sind, die Barriere zwischen Blut und Gehirn zu passieren und wurde im Gehirn von Säugetieren nachgewiesen, wo sie synthetisiert und in bestimmte Nervenbahnen mit neuromodulatorischen Funktionen ausgeschüttet wird. Polyhydroxyessigsäure ist ebenso wie die Kopolymere mit Milchsäure biologisch abbaubar und wird deshalb in der Medizin für absorbierbare Fäden, als Träger für Pharmazeutika und auch für Prothesen verwendet.

Im Rahmen der gegenständlichen Untersuchungen (FWF-Projekte P8053 und P9095) waren Hydroxysäuren vor allem im Vergleich mit den entsprechenden -Aminosäuren von Interesse; der Schwerpunkt lag dabei auf den verschiedenen intramolekularen Wasserstoffbrücken, die durch quantenchemische ab initio Berechnungen studiert wurden.

Auf den folgenden Seiten sind ausgewählte Ergebnisse von -Hydroxysäuren (Hydroxyessigsäure, -Hydroxypropionsäure, -Hydroxybuttersäure, ...) zusammengestellt. Jede Seite ist dabei einer einzigen Hydroxysäure gewidmet und enthält mehrere illustrative Abbildungen von wichtigen Konformeren. Alle wichtigen Informationen sind auch im Text enthalten sind, sodass ein Nur-Text-Browser im Prinzip ausreicht. Falls Ihr Browser jedoch Abbildungen laden kann, sollten Sie diese Option auch nützen, da die Abbildungen das Verständnis wesentlich erleichtern. Am Ende jeder Seite finden sich Links zum Vor- und Rückblättern, sowie im mittleren Feld eine Schnittstelle zur Literaturdatenbank des Institutes für Physikalische und Theoretische Chemie. Aktivieren dieser Schnittstelle liefert eine aktuelle Liste von Publikationen, Diplomarbeiten und Dissertationen, die sich mit der jeweiligen Verbindung auseinandersetzen.
 

Ausgangspunkt der Wasserstoffbrücken-Tour.
Publikationen (aktuell).
Hydroxyessigsäure.

Arbeitsbereich Quantenchemie.

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