4-Aminobutanol bildet drei verschiedene symmetrie-eindeutige
Konformere mit der Wasserstoffbrücke O-H···N.
Diese Konformere haben eine
deutlich niedrigere Energie als alle anderen und sind über diesem Absatz
gezeigt. Das globale Minimum, das ganz links abgebildet
ist, weist eine Art verzerrte Sesselform auf und ist kinetisch stabiler
als sein Analogon in der 3-Aminopropanol-Potenzialfläche: die
kleinste Barriere beträgt ca. 19 kJ/mol.
Auch hier gibt es Reaktionswege, die die Wasserstoffbrücke intakt
erhalten und die Konformere I, II und III in einem geschlossenen Zyklus
I-II-III-i-ii-iii-I mit ihren Spiegelbildern i, ii und iii verbinden.
Wie bei 3-Aminopropanol ist der Reaktionsweg des globalen Minimums,
der die kleinste Potenzialbarriere aufweist, nicht einer von diesen
wasserstoffbrückenerhaltenden (die Barrieren von
20,6 und 26,1 kJ/mol haben).
Insgesamt enthält die Potenzialfläche von 4-Aminobutanol
110 symmetrie-eindeutige Konformere.
Unter diesen sind neun mit
einer N-H···O-Wasserstoffbrücke,
die siebengliedrige Ringe bilden,
fünf mit einer C-H···N-Wasserstoffbrücke
(sechsgliedrige Ringe) und
sieben mit einer C-H···O-Wasserstoffbrücke
(ebenfalls sechsgliedrige Ringe).
Alle diese Wechselwirkungen sind echte Wasserstoffbrücken, da sie
einen kritischen Punkt in der Elektronendichte zwischen dem jeweiligen
Atompaar besitzen. Die Elektronendichte in diesem Punkt ist jedoch in allen
Fällen gering und, im Gegensatz zur
O-H···N-Wasserstoffbrücke in den
drei energetisch niedrigsten Konformeren, werden weder Bindungslängen
noch Schwingungsfrequenzen beeinflusst.
3-Aminopropanol.
5-Aminopentanol.
Arbeitsbereich Quantenchemie.